Sejak bergabungnya Giannis Antetokounmpo pada 2013 Milwaukee Bucks perlahan mulai menampakkan peningkatan pencapaian. Tahun ini boleh dibilang merupakan pencapaian terbaik Bucks dalam 38 tahun terakhir, pasalnya inilah kali pertama Bucks berhasil mencatatkan 60 kemenangan selama musim reguler sejak mereka melakukan hal yang sama pada 1981. Dengan rekor kemenangan 60-22 tim asuhan Mike Budenholzer ini berhasil finish di urutan pertama wilayah timur. Tantangan yang sesungguhnya tiba : playoff.

Ini adalah kali ketiga secara beruntun Bucks memastikan lolos ke fase playoff. Suatu pencapaian yang patut diapresiasi untuk tim sekelas Bucks. Keberhasilan tersebut sekaligus mengulang apa yang sebelumnya pernah diraih Bucks pada era kepelatihan George Karl pada awal 2000-an. Bagai sejarah yang terulang, Bucks kini mengakhiri musim dengan kekecewaan yang sama. Mereka tersingkir di final wilayah.

Khris Middleton dkk berhasil mencapai babak final wilayah timur setelah menjalani perjalanan yang menakjubkan. Di ronde pertama tim yang bermarkas di fiserv forum ini sukses menyapu bersih empat pertandingan menghadapi Detroit Pistons. Mereka kemudian bertemu dengan unggulan ketiga wilayah timur Boston Celtics. Bukan suatu perkara yang sulit bagi Bucks untuk menyingkirkan Celtics dalam lima pertandingan. Dan di final wilayah Bucks menghadapi Toronto Raptors yang dimotori oleh Kawhi Leonard.

Keberhasilan Bucks mencapai final wilayah timur merupakan buah dari proses panjang yang mereka alami. Setahun sebelumnya mereka tersingkir secara menyakitkan di ronde pertama playoff setelah dipaksa mengakui keunggulan Celtics pada game ketujuh. Sebelum musim 2018-19 ini berlangsung, kebangkitan Bucks yang banyak dikutip oleh media seolah-olah hanya teori belaka. Mereka terlihat melakukan sebuah kemajuan, memiliki potensi, dan menumbuhkan sebuah harapan namun kenyataannya itu semua tidak cukup untuk membangunkan Bucks dari tidur panjangnya.

Sangat disayangkan tahun ini Bucks harus tersingkir dengan cara yang mengenaskan. Sempat unggul 2-0 setelah mengakhiri dua laga kandangnya menghadapi Raptors dengan kemenangan, Bucks punya modal yang menjanjikan. Sebuah modal besar yang cukup untuk meyakinkan para pendukung bahwa tim ini tinggal beberapa langkah lagi dari final NBA. Namun secara tak terduga Toronto Raptors dibawah kepelatihan Nick Nurse berhasil membalas kekalahan tersebut dalam empat pertandingan berikutnya. Raptors keluar sebagai juara wilayah dengan aggregat 4-2 sementara Giannis dkk harus tersingkir dan mengakhiri musim dengan penuh kekecewaan.

Kekecewaan yang dialami Bucks musim ini adalah yang paling berat untuk diterima dibanding kekecewaan-kekecewaan lainnya dalam beberapa musim terakhir. Orang mungkin akan menilai pencapaian Bucks musim ini sebagai suatu kegagalan, dan itu sah. Bucks mungkin masih punya peluang untuk mencapai titik yang sama musim depan, namun bagaimanapun mereka harus belajar dari musim ini agar kesalahan yang sama tidak terulang.