Karir Harlan dimulai pada 1982, ketika ia mengisi suara di Televisi dan Radio salah satu klub NBA yakni Kansas City Kings (Sekarang Sacramento). Kemudian menjadi penyiar basket almamaternya, University of Kansas selama satu tuhun. Dan melanjutkan sebagia penyiar NFL untuk Kansas City Chiefs mulai 1985 hingga 1993. Selama berkarir di Kansas City Chiefs ia membagi waktunya untuk mengisi di beberapa tempat lain seperti University of Missouri dan Minnesota Timberwolves. Perjalannya semakin cerah ketika ia bergabung dengan ESPN. ia dipercaya untuk mengisi beragam acara olahraga.

   Tak hanya di dunia nyata ia juga memiliki karir yang bagus di dunia game. Ia menjadi komentator play by play di NBA 2K Series. Anehnya suaranya mirip dengan penyiar TNT lainnya yaitu Marv Albert. Dan sang rekan pun juga memiliki reputasi di dunia game. Marv Albert merupakan komentator di EA Sports NBA Live Series, yang merupakan pesaing NBA 2K.

   Harlan dikenal dengan dialog cerdas dan sorakan kreatifnya, diantaranya yang populer :

• "Buckle up for ..." (ketika seorang pemain melakukan dunk)
• "Right between the eyes !"
• "He just sucked the gravity right out the building !"
• "He's a flamethrower !"
• "He's an Assasin !"
• "Flight (nomor punggung) is cleared for landing"
• "Up high... and down hard ! (nama pemain) !"
• "Good"
• "(Kobe Bryant/LeBron James), no regard for human life!"

Dan yang paling terkenal adalah :

• Dunk Kobe Bryant ketika melawan New York Knicks pada 2003 serta dunk LeBron James di depan Kevin Garnett pada 2008. "LeBron no regard for human life !"
• Kemudian dunk kincir angin terbalik Kobe di depan beberapa defender pada saat melawan T'Wolves tahun 2003. "Buckle up for Kobe Bryant !, Kobe Bryant just sucked the gravity out of the Target Center!"
• Playoff 2005 antara Rockets dan Mavs, ketika Tracy McGrandy melakukan dunk di depan wajah Shawn Bradley. "Here comes McGrady, OH ! he just sucked the gravity right out the building ! what a play by T-Mac !"
• Pada Desember 2010 Ketika JR Smith dari Denver Nuggets melakukan dunk mengerikan untuk Spurs. "We just saw man fly!, Ride 'em cowboy!"
• Playoff 2011, Chris Paul membuat buzzer beater di kuarter ketiga untuk New Orleans Hornets saat menghadapi Lakers. "Paul, with a three! Good! Right between the eyes!"